تفاعلات الكحولات

أولاً: تفاعل الاستبدال في الكحولات مع HX

تتفاعل الكحولات مع الحمض HX بالاستبدال، فيحل أيون الهالوجين محل أيون الهيدروكسيد في الكحول.

مثال:

سؤال 1 :

اكتب ناتج التفاعلات التالية :

ثانياً: تفاعل الاستبدال في الكحولات مع الفلزات النشطة

تتفاعل الكحولات مع الفلزات النشطة مثل Na أو البوتاسيوم K وينطلق من الكحول غاز H₂ ، ولا تتفاعل الكحولات مع القواعد مثل NaOH ، NaHCO₃ .

يكتب التفاعل بشكل عام على النحو التالي:

مثال:

يستخدم هذا التفاعل للكشف عن الكحولات حيث يتصاعد غاز الهيدروجين من الكحول.

سؤال 2 :

اكتب ناتج التفاعلين التاليين:

سؤال 3 :

كيف تميز مخبرياً وبمعادلات بين 1- بروبانول والبروبين.

ثالثاً: حذف ماء من الكحولات

يؤدي تفاعل الكحول مع حمض الكبريتيك المركز الساخن إلى حذف جزيء ماء من ذرتي كربون متجاورتين وتكوين الكين.

مثال:

ملاحظات:

• تحذف ذرة الهيدروجين من ذرة الكربون المجاورة لذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل، ويفضل أن تكون ذرة الكربون الحاوية على العدد الأقل من ذرات الهيدروجين.
• لا يمكن حذف ماء من الميثانول.

سؤال 4 :

أكمل التفاعلين التاليين:

رابعاً: أكسدة الكحولات

تعتمد أكسدة الكحول على نوعه:

الكحول الأولي:

أكسدة الكحول الأولي باستخدام عامل مؤكسد ضعيف مثل محلول كلوروكرومات البريدينيوم (PCC) يعطي الألدهيد المقابل، ويمكن الاستمرار في الأكسدة باستخدام (K₂Cr₂O₇) في وسط حمضي يُنتِج الحمض الكربوكسيلي المقابل.

أكسدة الكحول الأولي باستخدام عامل مؤكسد قوي مثل دايكرومات البوتاسيوم (K₂Cr₂O₇) في وسط حمضي يُنتِج الحمض الكربوكسيلي المقابل.

مثال:

الكحول الثانوي:

أكسدة الكحول الثانوي باستخدام عامل قوي مثل دايكرومات البوتاسيوم (K₂Cr₂O₇) في وسط، أو مؤكسد ضعيف مثل محلول كلوروكرومات البريدينيوم (PCC) فينتج الكيتون المقابل.

مثال:

الكحول الثالثي:

الكحولات الثالثية لا تتأكسد لعدم احتواء ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل على ذرة هيدروجين.

سؤال 5 :

اكمل تفاعلات الأكسدة التالية إن حدثت:

خامساً: الأسترة

تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الكحول في وسط حمضي يعطي إستر.

يتم التفاعل بوجود حمض قوي مثل H₂SO₄ كعامل مساعد، وينتج عن ذلك استبدال مجموعة (OR) في الكحول بمجموعة (OH) في الحمض لينتج الإستر والماء.

مثال:

سؤال 6 :

اكتب ناتج عمليات الأسترة التالية:

سؤال 7 :

حدّد الشق الآتي من الحمض، والشق الآتي من الكحول في الإستر الآتي:

سؤال 8 :

إذا علمت أن الإستر الموجود في الموز هو بنتيل إيثانوات CH₃COOCH₂(CH₂)₃CH₃ . اكتب الصيغة البنائية للحمض الكربوكسيلي، وللكحول اللذين يُنتجانه عند تفاعلهما في وسط حمضي.