أسئلة وزارة سنوات سابقة

الكيمياء العضوية

الدورات (2015 – 2019)

الدورة الشتوية 2015

أ) إذا علمت أن الرموز D,C,B,A تمثل مركبات عضوية، حيث أن المركب A يتكوّن من ذرتي كربون، وعند تسخينه مع H₂SO₄ المركز ينتج B الذي يزيل لون محلول ماء البروم، ويتفاعل A مع HCl لينتج C. أما عند تفاعل A مع فلز الصوديوم فينتج مركب أيوني ليتفاعل بدوره مع C منتجاً D .          

1- ما الصيغة البنائية لكل من المركبات العضوية D,C,B,A ؟

A: CH₃CH₂OH

B: CH₂=CH₂

C: CH₃CH₂Cl

D: CH₃CH₂OCH₂CH₃

2- ما نوع التفاعل الذي يحوّل A إلى C ؟

استبدال.

ب) اكتب معادلات كيميائية تُبيّن تحضير المركب  وذلك باستخدام الآتية:                

     (CH₃CH₂CH₂Cl ، CH₂=CH₂ ،  الإيثر ، Mg ، PCC/CH₂Cl₂ ، H₂O ، HCl)  

الدورة الصيفية 2015

أ) مبتدئاً بالمركبين CH₄ ، CH₃CH=CH₂ ومستعيناً بأية مواد غير عضوية مناسبة، اكتب معادلات كيميائية تبين تحضير المركب الآتي:       

ب) ادرس المخطط السهمي الآتي:                                                                      

ما الصيغة البنائية لكل من المركبات العضوية (A , B , C , D , E , G)؟

A: HCOONa

B: CH₃CH₂OH

C: CH₂=CH₂

D: CH₃CH₂Cl

E: CH₃CH₂ONa

G: CH₃CH₂OCH₂CH₃

الدورة الشتوية 2016

أ) ادرس المركبات في الجدول الآتي، ثم أجب عما يليه من أسئلة:                                      

1- أي منها يحضر صناعياً من تفاعل CH₃OH مع CO بوجود عامل مساعد؟

المركب رقم (5).

2- في المركب رقم (6) حدد الشق المستمد من الحمض.

CH₃CO

3- حدد مركباً ينتج من إضافة H₂SO₄ المركز الساخن إلى المركب رقم (1).

المركب رقم (3).

4- اختر مركباً يتفاعل بالإضافة النيوكليوفيلية ولا يتفاعل مع محلول تولينز.

المركب رقم (2).

5- أي منها تفاعله مع NaOH الساخن يُسمى تصبّن؟ 

المركب رقم (6).

ب) مبتدئاً بالمركب CH₃CH₃ ومستعيناً بالمواد الآتية:                                               

(Mg , KOH , Cl₂ , HCl , PCC/CH₂Cl₂  ، إيثر، ضوء )

   اكتب معادلات كيميائية تبيّن تحضير المركب

الدورة الصيفية 2016

أ) أكمل المعادلات الآتية وذلك بكتابة الناتج العضوي فقط:                                               

1) CH₃COCH₃  (CH₃CHOHCH₃)                           

2) CH₃C≡CH + 2HBr  → (CH₃CBr₂CH₃)

3)  +  CH₃OH  ()

 ب) مبتدئاً من CH₃Cl ومستخدماً الإيثر وأية مواد غير عضوية مناسبة، بيّن بالمعادلات الكيميائية كيفية تحضير المركب CH₂=CH₂ .                     

الدورة الشتوية 2017

أ) اكتب معادلة كيميائية لكل من الآتية:                                                               

1- التمييز مخبرياً بين CH₂=CH₂ و CH₃CH₃ .

لا يحدث تفاعل CH₃CH₃  + Br₂   →  

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br

2- التفاعل الحاصل بين CH₃CHO و Ag(NH₃)₂⁺ في وسط قاعدي.

CH₃CHO   CH₃COO^-  +  Ag

3- تحضير حمض الإيثانويك CH₃COOH صناعياً.

CH₃OH  +  CO  CH₃COOH

ب) ادرس المعلومات الآتية عن المركبات العضوية ذات الرموز A , B , C , D , E          

• يتكون A من ثلاث ذرات كربون ولدى تسخينه مع محلول NaOH ينتج المركبين B و C .
• يتفاعل B مع Na فينتج D .
• يتفاعل B مع HCl فينتج E . 
• يتفاعل D مع E فينتج CH₃OCH₃ .                                 

اكتب الصيغة البنائية لكل من المركبات العضوية المشار إليها بالرموز A , B , C , D , E                

A: CH₃COOCH₃

B: CH₃OH

D: CH₃ONa

E: CH₃Cl

ج) مبتدئاً من المركب CH₃CH₂OH ومستخدماً الإيثر وأية مواد غير عضوية مناسبة بيّن بالمعادلات  الكيميائية تحضير المركب: CH₃COCH₂CH₃

الدورة الصيفية 2017

أ) أكمل المعادلات الآتية وذلك بكتابة الناتج العضوي فقط:                                      

1- CH₃CH₂COCH₃   ……………….  (CH₃CH₂CHOHCH₃)

2- CH₃CH₂Cl + CH₃O^-  → ………………. (CH₃CH₂OCH₃)

3-  CH₃OH + CO  ………………. (CH₃COOH)

ب) كيف تميز مخبرياً بين البروبانون والبروبانال (بدون كتابة معادلات)؟                      

يستخدم محلول تولنز للتمييز بينهما حيث يتفاعل البروبانال مع المحلول وتترسب مرآة فضية بينما لا يتفاعل البروبانون مع محلول تولنز.

ج) باستخدام المركبات العضوية الآتية CH₃CH₂OH ، HCOOCH₃ ، CH₃CH=CH₂ ومستعيناً بالإيثر وأية مواد غير عضوية مناسبة اكتب معادلات تحضير المركب العضوي: (CH₃)₂CH-COOCH₂CH₃

الدورة الشتوية 2018

أ) يتم الكشف مخبرياً عن البروبانال CH₃CH₂CHO باستخدام محلول تولينز:                  

1- ما صيغة محلول تولينز؟

[Ag(NH₃)₂]⁺

2- اكتب معادلة كيميائية تبين التفاعل الحادث.

CH₃CH₂CHO  CH₃CH₂COO^-  +  Ag

ب) علل: تتميز الألكاينات بقدرتها على القيام بتفاعلات الإضافة.                                     

لوجود روابط باي الضعيفة وهذا يشجع احتمال تكسيرها وتكوين روابط سيجما القوية.

ج) باستخدام المركب العضوي CH₃COOCH₂CH₂CH₃ وأية مواد غير عضوية اكتب معادلات كيميائية تبين تحضير المركبين الآتيين: CH₃COCH₃ , CH₃CH₂CH₃                                                                   

د) أكمل المعادلات الآتية وذلك بكتابة الناتج العضوي فقط:                                            

1- CH₂ = CH₂ + Br₂  ………………. (CH₂BrCH₂Br)

2- CH₃CH₂CHBrCH₂CH₃ + KOH  ………………. (CH₃CH=CHCH₂CH₃)

3- CH₃CH₂OH  …………….. (CH₃CHO)

4- CH₃CH₃ + Cl₂  ………………….. (CH₃CH₂Cl)

هـ) انقل إلى دفترك الفقرة والإجابة الصحيحة لها:                                                     

عدد روابط سيجما (σ) في المركب CH₃CH=CH₂ هو:

أ) 6                          

ب) 7                         

ج) 8                         

د) 9 

الدورة الصيفية 2018

أ) أكمل المعادلات الآتية بكتابة الناتج العضوي فقط:  

1) CH₃CH=CH₂ + HCl → (CH₃CHClCH₃)              

2) CH₃CHOHCH₃   (CH₃CH=CH₂)

3) CH₃OH  (HCOOH)                   

 4) CH₃Br + CH₃O^- → (CH₃OCH₃)                   

ب) مستخدماً الميثان CH₄ والإيثان CH₃CH₃ والإيثر و PCC/CH₂Cl₂ وأية مواد غير عضوية، اكتب معادلات تبين تحضير البروبانون CH₃COCH₃ 

الدورة الشتوية (معيدين 2000) 2019

أ- أكمل المعادلات الآتية بكتابة الناتج العضوي فقط:  

1) CH₃CH=CH₂ + Cl₂ → (CH₃CHClCH₂Cl)            

2) CH₃CH₂CH₂CH₂OH  (CH₃CH₂CH=CH₂)

3) CH₃CH₂Br   + CH₃CH₂O^- → (CH₃CH₂OCH₂CH₃)                

 4) CH₃OH  (HCHO)                   

ب- إذا علمت أن الصيغة الجزيئية للمركب A هي C₃H₈O، ادرس المخطط التالي، ثم اكتب الصيغ البنائية للمركبات العضوية المشار إليها بالرموز A ، B ، C ، D ، E علماً بأن المركب العضوي E لا يـتأكسد في الظروف نفسها.                                                                                       

A: CH₃CHOHCH₃

B: CH₃COCH₃

C: CH₃CHClCH₃

D: CH₃CHMgClCH₃

E:

ج-

1) اكتب معادلات كيميائية تميز فيها مخبرياً بين: CH₃CH₂OH  و CH₃OCH₃       

CH₃CH₂OH  +  Na  →  CH₃CH₂ONa  +  ½ H₂

CH₃OCH₃  +  Na →  no reaction

2) ما المقصود بقاعدة ماركوفنيكوف؟                                                              

قاعدة ماركوفينيكوف: "إضافة هاليد الهيدروجين HX إلى ألكين غير متماثل؛ فإن ذرة الهيدروجين ترتبط بذرة كربون الرابطة الثنائية المرتبطة بالعدد الأكبر من ذرات الهيدروجين".

الدورة الشتوية (معيدين 1999) 2019

لديك المركب العضوي A صيغته الجزيئية C₃H₈O. استخدم المعلومات الآتية للتعرف على الصيغ البنائية للمركبات العضوية المشار إليها بالرموز (A ، B ، C ، D ، X).

• يتفاعل A بوجود H⁺/K₂Cr₂O₇ ليعطي المركب B الذي لا يتأكسد بمحلول تولينز.
• يتفاعل A مع HCl ليعطي المركب C .
• يتفاعل المركب C مع Mg بوجود الإيثر ليعطي المركب D .
• يتفاعل B مع المركب D بوجود HCl ليعطي المركب X .

A: CH₃CHOHCH₃

B: CH₃COCH₃

C: CH₃CHClCH₃

D: CH₃CHMgClCH₃

X: