أسئلة تفكير

الكيمياء العضوية - كتاب التمارين

السؤال الأول:

أدرس المخطط الآتي ثم أكتب الصيغة البنائية لكل من المركبات العضوية (E, D, C, B, A).

A: CH₃CH₂CH₂Cl

B: CH₃CH=CH₂

C: CH₃CH₂CH₂OCH₃

D: CH₃CH₂COOH

E: CH₃CH₂COOCH(CH₃)₂

السؤال الثاني:

عند تسخين المركب العضوي HCOOCH₂CH₂CH₃ بوجود NaOH؛ فإنه يتفكك إلى مركبين عضويين A و B، يتفاعل المركب (A) مع الحمض HCl؛ ليعطي المركب C، كما يتفاعل مع الفلز Na؛ فيعطي المركب D، وعند تفاعل المركب C والمركب D ينتج المركب E، أستنتج صيغ المركبات العضوية A, B, C, D, E

A: CH₃CH₂CH₂OH

B: HCOONa

C: CH₃CH₂CH₂Cl

D: CH₃CH₂CH₂ONa

E: CH₃CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₃

السؤال الثالث:

أستخدم المركبين الإيثانال CH₃CHO، والميثانال HCHO وأكتب معادلات كيميائية تبين تحضير البروبانون CH₃COCH₃

السؤال الرابع:

اعتماداً على الجدول الآتي؛ أجيب عن الأسئلة أدناه:

أكتب صيغة المركب العضوي الذي ينتج من:

1- تفاعل المركب (1) مع المركب CH₃ONa

CH₃OCH₂CH₂CH₃

2- تفاعل (4) مع المركب CH₃COOH

CH₃COOCH(CH₃)₂

3- إضافة HCl إلى المركب رقم (3)

CH₃CHClCH₃

4- تسخين المركب رقم (6) مع NaOH

CH₃CH₂COONa  +  CH₃OH

5- تسخين المركب رقم (5) مع KOH

6- إضافة المركب CH₃MgCl إلى المركب (2)

CH₃CHOHCH₃

7- مركب يتأكسد باستخدام PCC/CH₂Cl₂، وينتج مركباً لا يستجيب لتفاعل تولنز.

المركب رقم (4).

السؤال الخامس:

الصيغ البنائية الآتية تمثل كحولات لها الصيغة الجزيئية C₄H₁₀O، أعطيت الرموز الافتراضية A, B, C, D، اعتماداً عليها؛ أجيب عن الأسئلة الآتية:

أ- ما نوع كل من الكحولين A, B ؟

الكحول (A) ثالثي، والكحول (B) ثانوي.

ب- أحدد رمز الكحول الذي يتأكسد باستخدام PCC/CH₂Cl₂ منتجاً ألديهايداً، وأكتب صيغة الناتج.

الكحول (C) يتأكسد منتجاً ألديهايد؛ لأنه كحول أولي، وناتج الأكسدة هو: CH₃CH₂CH₂CHO، وكذلك الحال بالنسبة للكحول (D)، وناتج الأكسدة هو: (CH₃)₂CHCH₂CHO

ج- أحدد رمز الكحول الذي لا يتأكسد باستخدام محلول دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضي K₂Cr₂O₇/H⁺ .

الكحول (A) لا يتأكسد؛ لأنه كحول ثالثي.

د- أحدد رمز الكحول الذي يتأكسد باستخدام K₂Cr₂O₇/H⁺ منتجاً كيتوناً، وأكتب صيغة الناتج.

الكحول (B) يتأكسد منتجاً كيتوناً؛ لأنه كحول ثانوي، وناتج الأكسدة هو: CH₃CH₂COCH₃

هـ- أكتب معادلة كيميائية تبين تفاعل المركب الناتج عن تأكسد الكحول D، باستخدام K₂Cr₂O₇/H⁺ مع الكحول C، مبيناً ظروف التفاعل.

ناتج أكسدة الكحول (D) هو الحمض الكربوكسيلي CH₃CH(CH₃)COOH، ويتفاعل مع الكحول C لينتج الإستر: CH₃CH(CH₃)COOCH₂CH₂CH₂CH₃، وظروف التفاعل هي وسط حمضي.

و- تتفاعل الكحولات A, B, C, D بالحذف:

1- أحدد المادة أو المواد والظروف المناسبة لحدوث تفاعل الحذف في الكحولات.

تتفاعل الكحولات بالحذف بتسخين الكحول مع حمض الكبريتيك H₂SO₄ أو الفسفوريك H₃PO₄ المركزين.

2- أستنتج رموز الكحولات التي ينتج عن تفاعل الحذف فيها الناتج نفسه وأكتب صيغته.

الكحولان (A) و (D) ينتج من حذف جزيء ماء منهما الألكين نفسه وهو: (CH₃)₂C=CH₂

3- أحدد رمز الكحول الذي ينتج عن تفاعل الحذف فيه 1- بيوتين CH₃CH₂CH=CH₂ .

الكحول (C).

السؤال السادس:

أدرس المخطط الآتي الذي يتضمن سلسلة من التفاعلات الكيميائية، أعطيت بعض المركبات فيها رموزاً افتراضية، فإذا كان Y ألكيناً متماثلاً؛ أجيب عن الأسئلة التي تتبع المخطط:

أ- أستنتج نوع التفاعل الذي يحوّل المركب Z إلى المركب Y

حذف.

ب- أستنتج نوع التفاعل الذي يحوّل المركب Q إلى المركب Z

استبدال.

ج- أستنتج نوع التفاعل الذي يحوّل المركب CH₃COOH إلى المركب G

اختزال.

د- أكتب الصيغ البنائية للمركبات العضوية التي أعطيت الرموز الافتراضية: X, Y, Q, Z, G, L, M, A

Q: CH₃CH₂CHOHCH₃

X: CH₃COOCH(CH₃)CH₂CH₃

Z: CH₃CH₂CHBrCH₃

Y: CH₃CH=CHCH₃

L: CH₃CH₂CH₂CH₃

G: CH₃CH₂OH

M: CH₃CH₂ONa

A: CH₃CH₂OCH₃

هـ- أسمي تفاعل تحوّل المركب X إلى المركبين Q و CH₃COONa

التصبن.

و- ما العامل المناسب والظروف اللازمة للتفاعل التي يمثلها الرقم (1)؟

PCC مذاب في CH₂Cl₂ أو K₂Cr₂O₇ في وسط حمضي.

السؤال السابع:

أضيف 1- بيوتانول قطرة قطرة إلى دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضي K₂Cr₂O₇/H⁺ .

أ- أكتب معادلة كيميائية تمثل التفاعل الحاصل.

ويتغير لون محلول دايكرومات البوتاسيوم من البرتقالي إلى الأخضر.

ب- 1- بيوتانول و 2- بيوتانول يعطيان ناتجين مختلفين عند أكسدتهما بالطريقة السابقة.

أقترح اختباراً للتمييز بين ناتج أكسدة كل منهما، مع ذكر الكاشف المستخدم والملاحظة مع كل مركب.

أكسدة المركب 1- بيوتانول بواسطة محلول دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضي يعطي حمضاً كربوكسيلياً صيغته:  CH₃CH₂CH₂COOH، ويمكن الكشف عنه بمحلول NaHCO₃ ويتصاعد غاز CO₂، بينما يتأكسد 2- بيوتانول بواسطة محلول دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمضي ويعطي كيتوناً صيغته CH₃CH₂CHOHCH₃، وهو لا يتفاعل مع NaHCO₃ . 

السؤال الثامن:

أكتب معادلات كيميائية تبين تحضير المركب

باستخدام المركبات العضوية: كلوروميثان CH₃Cl والبروبين  CH₃CH=CH₂ والإيثر و PCC/CH₂Cl₂ وأي مواد غير عضوية مناسبة.