إجابات أسئلة مراجعة الوحدة

تحضير المركبات العضوية

السؤال الأول:

أوضح المقصود: أ- التصبن        ب- الإضافة الإلكتروفيلية.

التصبن: تفاعل تفكك الإستر عند تسخينه مع محلول قاعدة قوية، مثل NaOH، منتجاً الكحول وملح الحمض الكربوكسيلي.

الإضافة الإلكتروفيلية: انجذاب الإلكتروفيل إلى إلكترونات الرابطة π من الرابطة الثنائية في الألكين أو الطرف السالب في مجموعة الكربونيل في الألديهايد أو الكيتون.

السؤال الثاني:

أكتب معادلات كيميائية توضح الحالات الآتية:

أ- إضافة الهيدروجين إلى 1- هكسين CH₃(CH₂)₃CH=CH₂ بوجود العامل المساعد Ni .

ب- إضافة الكلور Cl₂ إلى 2- بيوتين CH₃CH=CHCH₃ .

ج- إضافة الماء إلى 1- بنتين CH₃CH₂CH₂CH=CH₂؛ بوجود حمض H₃PO₄ المركز.

د- إضافة كلوريد الهيدروجين إلى 1- بيوتاين CH₃CH₂C≡CH.

هـ- إضافة الهيدروجين إلى البيوتانال CH₃CH₂CH₂CHO؛ بوجود العامل المساعد Ni .

و- إضافة إيثيل بروميد المغنيسيوم CH₃CH₂MgBr؛ إلى بروبانالCH₃CH₂CHO ، ثم التفاعل مع حمض HBr .

ز- تسخين 1- بنتانول CH₃CH₂CH₂CHOHCH₃؛ مع حمض H₂SO₄ المركز.

ح- تسخين 2- برومو -2- ميثيل بيوتان  ، مع محلول مركز من NaOH .

ط- تفاعل حمض البيوتانويك CH₃CH₂CH₂COOH مع LiAlH4/Et، ثم إضافة محلول مخفف من H₂SO₄.

السؤال الثالث:

تم أكسدة مركبين كحوليين أحدهما أولي والآخر ثانوي؛ باستخدام PCC/CH₂Cl₂، عاملاً مؤكسداً، كيف يمكن استخدام محلول تولينز لتحديد أيّ الكحولين هو الكحول الأولي؟

ينتج من أكسدة الكحول الأولي باستخدام PCC/CH₂Cl₂ ألديهايد؛ الذي يتفاعل مع محلول تولينز؛ ويعطي مرآة فضية، بينما ينتج من أكسدة الكحول الثانوي كيتوناً؛ وهو لا يتفاعل مع محلول تولينز.

السؤال الرابع:

إستر أعطى الرمز الافتراضي A صيغته الجزيئية C₆H₁₂O₂؛ تكوّن من تفاعل الحمض الكربوكسيلي B والكحول C، بوجود عامل مساعد مناسب؛ فإذا كانت الصيغة البنائية للكحول C هي: CH₃CH₂CH₂CH₂OH .

أكتب معادلة كيميائية توضح تكوّن الإستر A، مبيناً الصيغ البنائية للإستر A، والحمض الكربوكسيلي B، العامل المساعد المستخدم.

A: CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃

B: CH₃COOH

العامل المستخدم: حمض الكبريتيك H₂SO₄ المركز.

السؤال الخامس:

يمكن للبروبانال أن يتحول إلى ثلاثة مركبات عضوية مختلفة عن طريق التفاعلات الآتية:

أ- أكتب الصيغة البنائية لكلّ من X, Y, Z .

X: CH₃CH₂CH₂OH,    Y: CH₃CH₂CHOHCH₃,    Z: CH₃CH₂COOH

ب- أحدد نوع التفاعل الذي يكوّن المركب X .

اختزال.

ج- أكتب معادلة التفاعل بين Y و Z بوجود حمض H₂SO₄ .

السؤال السادس:

أستنتج: أدرس المخطط الآتي وأستنتج صيغ المركبات العضوية المشار إليها بالرموز: A, B, D, E, R, X, Y

A: CH₃CH₂Cl,  B: CH₃CH₂MgCl,  D: CH₃X,  E: CH₃OH,  R: HCHO

X: CH₃CH₂CH₂OMgX,  Y: CH₃CH₂CH₂OH

السؤال السابع:

أستنتج: مركب عضوي A يتكون من أربع ذرات كربون؛ عند تسخينه مع محلول NaOH، يتكون المركبين C و D، يتفاعل المركب C مع الحمض HCl ينتج المركب B الذي يتفاعل مع كربونات الصوديوم الهيدروجينية  NaHCO₃؛ مطلقاً غاز ثاني أكسيد الكربون CO₂، وعند أكسدة المركب D، باستخدام دايكرومات البوتاسيوم في وسط حمض (K₂Cr₂O₇/H⁺)؛ ينتج المركب R، لا يستجيب لتفاعل تولنز، أما عند تسخين المركب D مع محلول حمض الفسفوريك H₃PO₄؛ ينتج مركب عضوي Y، يزيل لون محلول البروم. أستنتج الصيغ العضوية للمركبات A, B, C, D, R, Y

A:    ,   C: HCOONa   ,    B: HCOOH     ,   

D: CH₃CHOHCH₃     ,    R: CH₃COCH₃    ,    Y: CH₃CH=CH₂

السؤال الثامن:

أستنتج: مركب عضوي A، يتكون من ثلاث ذرات كربون، يتفاعل مع الصوديوم منتجاً المركب B ومطلقاً غاز الهيدروجين H₂، وعند أكسدته باستخدام (K₂Cr₂O₇/H⁺)؛ ينتج مركباً عضوياً C، الذي يتفاعل مع كربونات الصوديوم Na₂CO₃، ويطلق غاز ثاني أكسيد الكربون CO₂، وعند تفاعل A مع محلول مركز من HCl ينتج مركب عضوي D، الذي يتفاعل مع المركب B ينتج المركب E، أستنتج الصيغ العضوية للمركبات A, B, C, D, E

A: CH₃CH₂CH₂OH  ,  B: CH₃CH₂CH₂ONa  ,  C: CH₃CH₂COOH  , 

D: CH₃CH₂CH₂Cl  ,  E: CH₃CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₃

السؤال التاسع:

أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير 3- بنتانول CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃، إذا توافر في المختبر المواد الآتية: الإيثين CH₂=CH₂، 1- كلوروبروبان CH₃CH₂CH₂Cl ، الإيثرHBr, NaOH, Mg, PCC/CH₂Cl₂

السؤال العاشر:

أكتب معادلات كيميائية توضح تحضير 2- بيوتين CH₃CH=CHCH₃، إذا توافر في المختبر: الإيثان CH₃CH₃، مصدر حرارة، الضوء، الإيثر، HBr, NaOH, Mg, H₂SO₄, Br₂, PCC/CH₂Cl₂

السؤال الحادي عشر:

أختار الإجابة الصحيحة لكل فقرة من الفقرات الآتية:

1- مركب الألكوكسيد المستخدم في تكوين الإيثر  هو:

أ-                         

ب- CH₃CH₂CH₂ONa    

ج-                          

د- CH₃CH₂ONa

2- يحضر المركب CH₃CH₂ONa من تفاعل:

أ- CH₃COOH مع Na .                     

ب-  CH₃CH₂OH مع Na .      

ج-  CH₃CH₂OH مع NaOH .         

د- CH₃CH₃ مع NaOH .         

3- عند تسخين المركب CH₃CHOHCH₃ مع حمض الكبريتيك المركز ينتج:

أ- CH₃COCH₃        

ب- CH₃CH=CH₂    

ج- CH₃CHBrCH₃      

د- CH₃CH₂CHO

4- ينتج عند إضافة HBr إلى CH₃CH=CH₂ المركب:

أ- CH₃CHOHCH₃        

ب- CH₃CH₂CH₃   

ج- CH₃CHBrCH₃      

د- CH₃COCH₃

5- يستخدم محلول البروم للتمييز بين المركبين:

أ- الألكان والألكين        

ب- الألكين والألكاين    

ج- الألديهايد والكيتون      

د- الألكان والكيتون

6- عند إضافة (H₂O) إلى () في وسط حمضي ينتج:

أ-       

ب-        

ج-        

د-

7- صيغة المركب A في التفاعل: A + 2HI  → CH₃Cl₂CH₃ ؛ هي:

أ- CCH₃≡CH        

ب- CH₃CH₂Cl₂    

ج- CH₃CHICHI      

د- CH₃CH=CH₂

8- المركب الذي لا يحدث له تفاعل إضافة:

أ- CH₃CH₂OH        

ب- CH₂=CH₂    

ج- CH₃CHO      

د- CH₃COCH₃

9- ناتج التفاعلين الآتيين هو:

أ- CH₃CH₃        

ب- CH₃COOH    

ج- CH₃CHOHCH₃      

د- CH₂=CH₂   

10- ناتج التفاعل الآتي هو:

أ- CH₃CH₂CH₂OH       

ب- CH₃CH₂CH₂Br    

ج- CH₃CHOHCH₃     

د- CH₃CH=CH₂

11- مركب عضوي صيغته C₃H₈O، يجري سلسلة من التفاعلات العضوية، كما في المخطط الآتي، علماً بأن المركب العضوي A لا يتفاعل مع محلول تولنز. فإن الصيغة البنائية للمركب C₃H₈O هي:

أ- CH₃CH₂CH₂OH        

ب- CH₃CHOHCH₃    

ج- CH₃COCH₃      

د- CH₃CH₂CHO

12- الصيغة البنائية للمركب العضوي C، في سلسلة التفاعلات العضوية السابقة هي:

أ- CH₃CH₂CH=CH₂        

ب-   

ج- CH₃COCH₃      

د- CH₃CH₂CHO

13- يحضر الألديهايد بإحدى الطرق الآتية:

أ- أكسدة كحول ثانوي باستخدام K₂Cr₂O₇/H⁺ .        

ب- أكسدة كحول أولي باستخدام K₂Cr₂O₇/H⁺ .        

ج- أكسدة كحول أولي باستخدام PCC/CH₂Cl₂ .        

د- إضافة H₂O إلى الألكين بوجود H₂SO₄ .

14- يحضر ثنائي إيثيل إيثر صناعياً بإحدى الطرق الآتية:

أ- تسخين الإيثانول مع هاليد الألكيل الأولي.        

ب- تسخين هاليد الألكيل الأولي مع الكحول.        

ج- تفكك الإستر في وسط قاعدي.        

د- تسخين الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز.        

15- في التفاعل الآتي A + X  → CH₃CH₂CH₂Br + H₂O؛ فإن الصيغة الكيميائية لكل من A و X هو:

أ- CH₃CH₂CH₂OH       

ب- CH₃CH₂CH₂Br    

ج- CH₃CHOHCH₃     

د- CH₃CH=CH₂

16- سلسلة التفاعلات الصحيحة لتحضير CH₃COCH₃ المركب  بدءاً من 1- كلوروبروبان هي:

أ- استبدال - استبدال - أكسدة.        

ب- استبدال - حذف - إضافة - أكسدة.        

ج- استبدال - إضافة - حذف - أكسدة.        

د- استبدال - حذف - إضافة - اختزال.        

17- يحضر حمض الإيثانويك صناعياً بإحدى الطرق الآتية:

أ- هدرجة أول أكسيد الكربون CO .        

ب- تفاعل الإيثانول مع أول أكسيد الكربون CO .        

ج- تفاعل الميثانول مع أول أكسيد الكربون CO .        

د- أكسدة الإيثانول باستخدام PCC ؛ بوجود CH₂Cl₂ .        

18- صيغة المركب العضوي الذي لا يتأكسد هي:

أ- CH₃CH₂CH₂CH₂OH       

ب- CH₃CH₂CH₂CHO    

ج- CH₃CH₂CHOHCH₃     

د- CH₃COCH₂CH₃

19- يمكن تحضير المركب 1- بيوتانول بخطوة واحدة؛ باستخدام أحد المركبات الآتية:

أ- CH₃CH₂CH=CH₂       

ب- CH₃CH₂CH₂CH₂Cl    

ج- CH₃CH₂CHOHCH₃     

د- CH₃CH₂CH₂OCH₃

20- المركب الذي يختزل فقط باستخدام LiAlH₄/Et ثم إضافة محلول مخفف من حمض H₂SO₄ هو:

أ- CH₃CH=CH₂       

ب- CH₃CHO    

ج- CH₃COCH₃     

د- CH₃COOH